Festival dijadwalkan dari 08 Jul hingga 11 Jul 2021 (3 hari).
Windy City Smokeout berlangsung di Chicago, United States. Berikut adalah alamat lengkap festival: 1901 W. Madison St Chicago, IL, US 60612
Dierks Bentley, Riley Green, Jon Pardi, Darius Rucker, Randy Rogers Band.
Genre dan sub-genre yang paling populer dari edisi sebelumnya adalah:
country
folk
pop
americana
red dirt
texas country
bluegrass
country pop
country rock
jam band
outlaw country
rnb
southern rock