Festival dijadwalkan dari 24 Jun hingga 04 Jul 1999 (10 hari).
Summerfest berlangsung di Milwaukee, United States. Berikut adalah alamat lengkap festival: Henry Maier Festival Park; Milwaukee, Wisconsin, United States
Rod Stewart, Lynyrd Skynyrd, Journey, Foreigner, Bob Dylan, The Doobie Brothers, Alan Jackson, REO Speedwagon, Dave Matthews Band, Boz Scaggs.
Genre dan sub-genre yang paling populer dari edisi sebelumnya adalah:
rock
pop
soul
classic rock
alternative
alternative rock
hard rock
indie
pop rock
rnb
blues rock
soft rock
post-grunge
acoustic
indie rock
rhythm and blues
southern rock
grunge
progressive rock