Festival dijadwalkan dari 09 Apr hingga 10 Apr 1999 (1 hari).
Chilifest berlangsung di Somerville, United States. Berikut adalah alamat lengkap festival: 5575 FM 60, Somerville, TX 77879, United States
The Charlie Daniels Band, John Conlee, Gary P. Nunn, Tommy Alverson.
Genre dan sub-genre yang paling populer dari edisi sebelumnya adalah:
country
rock
americana
classic country
outlaw country
texas country
bluegrass
blues rock
classic rock
country rock
cowboy
oldies
red dirt
southern rock
western
western swing