Festival dijadwalkan dari 01 Agu hingga 03 Agu 2008 (2 hari).
Lollapalooza Chicago berlangsung di Chicago, United States. Berikut adalah alamat lengkap festival: GRANT PARK – CHICAGO, IL
Dierks Bentley, The Black Keys, Rage Against the Machine, Flogging Molly, Kanye West, Foals, John Butler Trio, The National, Manchester Orchestra, Cat Power.
Genre dan sub-genre yang paling populer dari edisi sebelumnya adalah:
rock
electronic
pop
indie
alternative
indie rock
alternative rock
indie pop
experimental
electronica
lo-fi
acoustic
dance
post-punk
folk rock
americana
emo
garage rock
post-rock